Five Dates ist eine interessante Android-App, in der Vinny, ein Millennial aus London, zum ersten Mal einer Dating-App beitritt, während er im Lockdown lebt. Das Spiel erforscht das unvorhersehbare moderne Dating-Erlebnis und begleitet den durchschnittlichen Single-Mann auf seinem Weg durch die Welt des digitalen Datings. Während seiner Reise werden die Entscheidungen, die der Zuschauer für ihn trifft, seine eigenen Vorstellungen von Attraktivität und Kompatibilität in Frage stellen. Angesichts der fünf möglichen weiblichen Matches muss Vinny den Mut aufbringen, ein Video-Date mit völlig unterschiedlichen Persönlichkeiten zu planen, mit Mandeep Gill (Doctor Who) und Georgia Hirst (Vikings). Die Entscheidungen des Zuschauers bestimmen Vinnies Interaktionen mit jedem Date und seinen Wunsch, ihn wiederzusehen. Inmitten eines weitreichenden, multidirektionalen Threads aus Gesprächsthemen und tiefgründigen Fragen stößt Vinny auf digitale Spieltermine, unangenehme Szenarien und unerwartete Wahrheiten.